2003年、沖縄に住む高校生・湊(赤楚衛二)は、同じ高校の後輩・美海(上白石萌歌)と出会う。
同じ音楽が好きな2人は自然と惹かれ合っていき、湊の卒業式の日に告白し付き合うことに。
母を病気で亡くし、音楽を作るという自分の夢を諦めかけていた湊だったが、「いつか湊先輩が作った曲、聴きたいです」という美海の言葉に背中を押され、東京の大学へ進学。2年後、美海も上京し湊と再会、東京での2人の幸せな日々が始まる。
音楽会社に就職が決まった湊と、通訳という自分の夢に向かって頑張る美海。
「こんな幸せが、365日ずっと続きますように」そう願っていた2人。しかしある日、湊は突然別れを告げ、美海のもとを去ってしまう――。
沖縄と東京という2つの都市を舞台に、20年の時を超えた、切なすぎる純愛ラブストーリーが誕生する。

「366日」は僕が学生の頃に聴いており、僕の学生生活に彩りを与えてくれた曲のひとつです。なので凄く嬉しかったですし、最初にプロットを読ませて頂いた時には、誰かを想うが故に傷付いたり、傷付けてしまう切なさや優しさを感じる物語で惹き込まれました。そんな愛に溢れたこの作品を366日の音楽と共に楽しんでもらえることを祈っております。

玉城美海役を演じました、上白石萌歌です。 HYさんの「366日」は、人を想うことのなかで生まれる、胸のひりつくような痛みや幸せが鮮やかに描かれている、特別な曲だと感じます。多くの方々が想いを寄せてこられたこの曲の世界にあらたな息吹を吹き込み、大切に紡がせていただきました。20年という歳月を役のなかで重ねることができたのも新鮮で、ひとりの人物の人生を通してさまざまな感情と向き合えた時間は宝物です。記憶の蓋をそっと開けて見つめることができるような、そんな作品になっているはずです。お届けできる日まで、楽しみに待っていただけるとうれしいです。

最初にこの企画の話をいただいた時に、誰もが一度は経験したであろう切なく、苦い、でもだからこそ人を好きになる事の素敵さを感じられる素晴らしさをどうしたら上手く伝えられ、感じてもらえるかを真っ先に考えました。
思っていた以上に繊細で難しいチャレンジでしたが、素敵な脚本を頂き、また赤楚くんや萌歌ちゃんを始め素敵なキャストが集まってくれて、より深く豊かな暖かい作品を皆さんに届けられるのではと思っています。　
楽しみにしていてください、よろしくお願いします。

新里英之
本当に凄い曲だなと改めて思いました。
16年前に生まれた歌ですが、この歌には人が必要とする大事な確かな物があるから、今日のこの日が明日に繋がるんだと思います。誰かを好きになると、心がこんなにも嬉しくなったり、幸せになったり、悲しくなったりする。
不思議なくらい。それが366日の映画となって、皆様にまた届ける事が出来て本当に嬉しいです。

名嘉 俊
沖縄を拠点に活動させて頂いてHYは結成25年を迎えようとしています。沢山の方々の「おめでとう！」と言う言葉にバンドを続けて良かったなと改めて思っています。今回の366日の映画化もまた1つの大きな祝福だと思っています。本当に嬉しいです。映画に出演して下さる赤楚くんや上白石さんに初めてお会いしたのが今年の2月29日閏日でした。2人ともキラキラな笑顔で気さくに話してくれて映画公開がより一層待ち遠しくなりました。映画「366日」皆さんも是非楽しみにしていて下さいね。

許田信介
366日の曲が生まれて16年になりますが、沢山の方に歌って愛され、そしてカバーをしていただき、また映画の赤い糸をはじめ、月9のドラマのモチーフにもなり、さらに映画化される日がくるなんて本当に夢にも思っていませんでした。また主役を飾る俳優さんが実に豪華すぎますし、舞台が沖縄ってだけでなく、地元うるま市にある当時通っていました母校でも撮影が行われてたと聞いて驚きを通りこし、今だ実感がわきません。映画館で観れる日が待ち遠しいです！

仲宗根泉
366日の楽曲が映画になると聞いてから、本当にワクワクしてました。
一方、16年前の曲だし、この曲の聞かれ方もどんどん変化していっている実感もあって。
その変化も映画スタッフと共有して、新たなストーリーが生まれました。
映画を見た皆さんがどんな気持ちになって何を思うのかもとても楽しみです。私も、映画が上映されたら家族で見に行きたいと思います！